Возможно ли заведение денежных средств на ИИС с обычного брокерского счета, открытого у того же Брокера, что и ИИС?

Да, возможно. Когда при получении вычета в налоговую надо будет предоставить не платежное поручение, а отчет брокера или выписку из отчета Брокера.